W wieku XV zabudowa wykraczać zaczęła poza miejskie mury. Kościół i klasztor bernardynów /1468 rok/ powstał już za bramą Lubelską, na przedmieściu Jedlińskim, przy trakcie wiodącym do Lublina.
Pierwszą datą historyczną, związaną z radomskim kościołem św. Katarzyny, jest pochodzący z 1467 roku dokument nadania odpustu, wydany przez Pawła, biskupa laodycejskiego i Jana, sufragana krakowskiego. Z roku 1468 pochodzi dokument fundacji Kazimierza Jagiellończyka, a rok później wydana została zgoda biskupa krakowskiego na fundację klasztoru.
Zespół kościoła i klasztoru stanowi zwarty kompleks późnogotyckich, ceglanych budowli. Kościół jest jednonawowy, z korpusem niewiele szerszym od niższego, dwuprzęsłowego i zamkniętego trójbocznie prezbiterium. Nawa przykryta jest sklepieniem gwiaździstym, zaś prezbiterium krzyżowo-żebrowym. Czworoboczna wieża, pochodząca z przełomu XV i XVI wieku, dołem wtopiona jest w krużganek. Nadbudowano ją w końcu XVII stulecia i zwieńczono barokowym hełmem
Piętrowe zabudowania klasztorne oparte są na planie prostokąta, z wirydarzem otoczonym krużgankami. W części wschodniej mieści się refektarz, a przy nim wysunięta ku południowi klasztorna kuchnia. Szczyty, zarówno kościoła jak i budynków klasztornych, są sterczynowe, z blendami zamkniętymi półkoliście
Zespół powstawał etapami. Najpierw, w ostatniej ćwierci wieku XV wzniesiono prezbiterium, zakrystię i południowe skrzydło klasztoru. Około roku 1500 i na początku XVI stulecia powstała nawa i wieża kościoła. Zachodnie i wschodnie skrzydło klasztoru, a także krużganek i zabudowania gospodarcze wykonano w pierwszej ćwierci XVI stulecia. Najpóźniejszym elementem jest kaplica św. Anny, pochodząca z ostatniej ćwiartki tegoż stulecia.
Wnętrze kościoła poddane zostało, jak wiele mu podobnych, barokowej przebudowie. Jednak do dziś radomski kościół zdobią wspaniałe późnogotyckie rzeźby z końca XV wieku: ołtarzowy krucyfiks oraz figury Matki Boskiej Bolesnej i św. Jana Ewangelisty. Zachowały się także /również późnogotyckie/ stalle z początków XVI wieku. Do cennych elementów wnętrza zaliczyć należy też kilka portretów trumiennych oraz liczne epitafia pochodzące z XVII, XVIII i XIX stulecia.