Zdaniem profesora Kiryka, należy cofnąć: „początki Osieka, usytuowanego przy prastarym nadwiślańskim szlaku krakowsko-sandomierskim, do czasów fundacji klasztoru łysogórskiego, czyli do czasów Bolesława Krzywoustego”. Rok 1270 jest dla Osieka ważny – przeszedł wówczas na własność książęcą. Stał Osieku dwór książęcy, będący ważną stacją dla książąt podróżujących na trasie Kraków-Sandomierz: 35 km od Sandomierza, czyli według ówczesnej szybkości przemieszczania się – akurat jeden dzień drogi. W 1283 odbył się w Osieku wiec rycerstwa, a w rok później podczas pobytu w osieckim dworze, Leszek Czarny podpisał przywilej dla kolegiaty sandomierskiej. Dwór przebudował podobno Kazimierz Wielki i „często w nim bawił” – pisze ksiądz Wiśniewski. Dwór (stojący obok dawniejszego grodu), zlokalizowany był na wzgórzu, na wschód od osady, a na północ od kościoła.
Zdaniem Kazimierza Głowackiego lokację na prawie średzkim uzyskał Osiek w roku 1430, chociaż Feliks Kiryk podejrzewa, że: „musiał tu powstać ośrodek miejski najpóźniej za ostatnich Piastów”. W roku 1564 z płaconego przez mieszkańców szosu można wywnioskować, że zamieszkiwało tutaj ponad 100 rodzin, czyli około 600 mieszkańców. O Osieku głośno było w Europie w początkach XVII stulecia, za sprawą kanonika Kacpra Nałęcza Cichockiego, tutejszego plebana, który będąc zagorzałym „kontrreformatorem” opublikował dzieło zatytułowane Przemów Osieckich albo różnych poufałych rozmów pięcioro, w którym ostro zaatakował protestantów, a w szczególności brytyjskiego monarchę, króla Jakuba. Ostry protest dyplomatyczny sprawił, ze Zygmunt III zmuszony został do wydania nakazu spalenia publikacji. Dwieście lat później upamiętnił miasteczko Aleksander hrabia Fredro, pisząc w swej komedii Gwałtu, co się dzieje o „Osieku sławetnym mieście, gdzie to bywały rządy niewieście”. W roku 1835 Osiek przestał być własnością królewską – nadany został rosyjskiemu senatorowi Wasylowi Pogodinowi, na prawach majoratu, w dowód zasług za tłumienie powstania listopadowego. Potem, w roku 1864 przeszedł na własność Pietrowów, a w roku 1869 odebrano mu prawa miejskie. Miastem stał się Osiek ponownie w roku 1994.
Osiecka parafia i pierwotny kościół – choć data erekcji nie jest znana – muszą należeć do bardzo starych, skoro w roku 1270 uposażone zostały przez Bolesława Wstydliwego dochodami z salin bocheńskich. Ksiądz Wiśniewski sądzi, że najstarszy, drewniany kościół zbudowali w roku 1050 benedyktyni z Łysej Góry. W roku 1326 plebanem był tu ks. Andrzej.
Drugi kościół, już murowany, pod wezwaniem św. Stanisława, na miejscu pierwotnego, zbudował w czasach Długosza pleban osiecki, ksiądz Paweł Śmiłowski herbu Ostoja. W roku 1691 podczas wizytacji stwierdzono, że kościół: „jest pokonsekrowany, w chórze malowany, ołtarzów mający trzy. Proboszczem był ks. M. Pojecki, dr teologii, dziekan opatowski”. Kościół ten nie był jedyną świątynią Osieka w tamtych czasach – były tam jeszcze: drewniana kaplica szpitalna pod wezwaniem św. Ducha i cmentarny kościółek Nawiedzenia NMP. W roku 1840 stary kościół parafialny rozebrano. Obecny zbudowany został w roku 1852 za pieniądze Pogodina, który budowę, pewnie aby ograniczyć koszty: „puścił w antepryzę Żydowi Szmulowi ze Staszowa… Nieudolnie wznoszona świątynia służyła parafii przez 40 lat”. W latach 1896-97 kościół został całkowicie przebudowany i powiększony. Zdaniem autorów Katalogu Zabytków osiecki kościół jest obiektem bezstylowym, ale to ocena zbyt surowa – w jego fasadzie widoczny jest duch klasycyzmu.