Radom, dziś drugie co do wielkości miasto województwa mazowieckiego, leży pomiędzy Górami Świętokrzyskimi a ujściem Pilicy do Wisły. Jest miastem bardzo starym, o ponad tysiącletniej, nieprzerwanej ciągłości osadnictwa. Pierwsza osada powstała tu na przełomie VIII i IX wieku, a spore rozmiary świadczą o jej niebagatelnym znaczeniu. Około dwieście lat później, na wschód od tejże osady, wzniesiono gród otoczony obwałowaniem. Wewnątrz będącego siedzibą kasztelanii grodziska wybudowano kościółek pod wezwaniem św. Piotra, przekazany przez biskupa Iwona Odrowąża benedyktynom z Sieciechowa w 1222 roku.
W historycznych przekazach Radom pojawia się po raz pierwszy w 1155 roku, i to w dokumencie, można rzec międzynarodowej rangi: w bulli papieża Hadriana IV. Późniejsze wzmianki dotyczą radomskich kasztelanów: Marka /1233 i 1237/, Janusza /1262 i 1264/, Piotra /184/ i Mścisława /1290/
Osadnictwo koncentrowało się wówczas na terenie położonym na zachód od grodziska i miało formę osady targowej. Zbudowano tam /prawdopodobnie około 1300 roku/ parafialny kościół św. Wacława, zachowany do dzisiaj. Niektórzy znawcy dziejów Radomia uważają, że data wzniesienia tego kościoła ma związek z nadaniem miastu prawa średzkiego. Dalszy rozwój miasta związany jest już z czasami Kazimierza Wielkiego, z lokacją miasta nazywanego przez współczesnych Nowym Radomiem.
Lokacji dokonano około 1340 roku, w roku 1360 przeniesiono wójtostwo ze Starego Radomia, a w 1364 zamiast obowiązującego dotąd prawa średzkiego, wprowadzono prawo magdeburskie. Nowa lokacja wynikała prawdopodobnie z bardziej sprzyjających warunków terenowych – poprzednie tereny miały wybitnie bagnisty charakter i mniej nadawały się pod zabudowę opasanego murami obronnymi miasta
Nowy Radom uzyskał regularny układ ulic, z obszernym, prostokątnym rynkiem pośrodku. Na rynku powstał murowany ratusz, a wewnątrz obwodu murów zbudowano także farny kościół św. Jana i zamek królewski, na co dzień zamieszkiwany przez królewskiego starostę. Do miasta można się było dostać trzema bramami: Piotrkowską, Lubelską i od południa Krakowską, zwaną też Iłżecką.
U schyłku XIV stulecia znaczenie Radomia wzrosło. W roku 1401 tu zawarto Unię Radomsko-Wileńską, a radomski zamek często gościł Jagiełłę i panujących po nim Jagiellonów. W roku 1469 Kazimierz Jagiellończyk właśnie w Radomiu przyjmował czeskiego króla Jerzego, który przyjechał ofiarować koronę synowi Kazimierza, Władysławowi. Dwadzieścia lat później krzyżacki Wielki Mistrz, Jan Tieffen, w Radomiu składał hołd polskiemu królowi. Najważniejszym radomskim wydarzeniem w czasach Jagiellonów był Sejm Walny, który w 1505 roku uchwalił konstytucję Nihil Novi i zatwierdził Statut Łaskiego.