Aby zamek był w stanie pełnić rolę rezydencji królewskich wdów wymagał istotnej i znaczącej przebudowy. Właśnie ta druga faza przebudowy, a zarazem trzeci etap funkcjonalny, to okres, który: …zaznaczył się najpoważniejszymi zmianami przestrzennymi, które w podstawowym zarysie ukształtowały czytelną po dziś dzień bryłę założenia… – pisze Czesław Hadamik. Okres ten datujemy umownie na druga połowę XIV stulecia, chociaż nie można wykluczyć, że niektóre z prac mogły nastąpić też w pierwszych latach wieku XV.
Dodatkowa funkcja rezydencji, to niemal podwojenie liczby mieszkańców zamku, gdyż prócz rezydentki przybył tu dwór królowej-wdowy, zwiększono załogę wojskową, no i w konsekwencji tychże: zwiększona została liczba – jak byśmy to nazwali dzisiaj – personelu pomocniczego. Winna więc wzrosnąć znacząco powierzchnia mieszkalna oraz powierzchnia stajni, magazynów. Jak wpłynęło to na architekturę zamkowych budynków? Poczynając od wjazdu: dobudowany został budynek przedbramia, do którego prowadził zwodzony most. Drewnianą – w razie zagrożenia łatwą do usunięcia – konstrukcję mostu podparto murowanymi filarami. Do budynku mieszkalnego zwanego „domem wielkim” dobudowano od zachodu nową kuchnię. Pomiędzy wysuniętym w stronę wschodnią „skarbcem”, a przedbramiem z kaplicą, wstawiono obiekt, który: …ostatecznie ukształtował wschodnią elewację zamku w postaci trójczłonowego założenia z równoległymi kalenicami. Stanowił on równocześnie niezbędne wypełnienie systemu komunikacyjnego ganków biegnących wokół dziedzińca i obu wież…
Istotnej „korekcie” uległa sylweta zamku: w tym etapie rozbudowy podwyższone zostały obie wieże zamku, bowiem nadmurowano je i to innym, niż dotychczasowy materiałem: czerwoną, gotycką cegłą. W tym samym czasie zaczęto budować zamek „dolny”, od strony zachodniej dostawiając go do wcześniejszych partii zamku – odtąd stającego się zamkiem „górnym”. Zamek dolny, którego przeznaczenie było gospodarczeo-służebne, nazywany był wówczas „przygródkiem”. Dokładne określenie form funkcjonowania przygródka i próba zrekonstruowania jego zabudowy, wyłącznie na podstawie pozyskanego materiału archeologicznego (brak jakichkolwiek lustracji czy inwentarzy) jest trudne – znaleziono tu ceramikę z wieku XV i 1. połowy wieku XVI. W obwodzie murów otaczających ów „przygródek”, a ściślej: na jego północno-zachodnim narożniku, wybudowana została trzecia wieża, tym razem prostopadłościenna, z której doskonale widoczny był ówczesny trakt krakowski. W ten sposób ukształtowana została sylweta zamku.
W czasach kazimierzowskich Chęciny stały się stolicą powiatu, a zamek siedzibą starosty grodowego. Dochody ze starostwa, jako swoje wyposażenie, otrzymywały królewskie wdowy. Na zamku zamieszkiwała druga żona Kazimierza, Adelajda, a potem królewska siostra, królowa Węgier, Elżbieta. Nie wszyscy jednak „gościli” na zamku z własnej woli – jako więźniowie stanu przebywali tu rycerze krzyżaccy, a wśród nich późniejszy Wielki Mistrz, Michael Kuchmeister. Z polskich więźniów – wymienić można Warcisława z Gotardowic (1409 r.), który poddał zamek bobrownicki a w 1427 roku Hińcza z Rogowa, osadzony za zniesławienie królowej Zofii.
