Choć nie wiemy jak wyglądały obiekty klasztorne w czasach kazimierzowskich, jesteśmy przekonani, że musiały być one wielokrotnie przekształcane. Zmieniały się czasy i warunki ekonomiczne, zmieniali się także użytkownicy obiektów. Pierwszy etap budowy zespołu franciszkańskiego – według Michała Rawity-Witanowskiego – zakończyć się miał w roku 1388. Rawita nie podał jednak źródła, z którego tę informację uzyskał. Może istniał wówczas jakiś dokument, który Rawita widział, choć może powtórzył tylko ustny i mało wiarygodny przekaz.
Wydaje się, że pierwsza przebudowa świątyni miała miejsce w 2. połowie wieku XV, po pożarze z roku 1465, w którym ucierpiał nie tylko klasztor, ale całe miasto. Po tej przebudowie zapewne kościół otrzymał kształt, w którym dotrwał do początków XVII stulecia.
Analizując rzut kościoła, nie sposób nie zauważyć, ze osie nawy o prezbiterium nie pokrywają się – są odchylone o kilka stopni. To nie jedyna anomalia geometryczna: nawa kościoła jest „przesunięta” w kierunku południowym. Przyczyna może być zwyczajna niedokładność, o co nie było wówczas trudno – biorąc pod uwagę poziom ówczesnych przyrządów mierniczych. Ale mogło być też tak, ze kościół powstawał etapami: najpierw prezbiterium, a potem nawa. Jeżeli prezbiterium rzeczywiście mogło przez jakiś czas funkcjonować samodzielnie, i to jako cała świątynia, musiałoby zostać od zachodu zamknięte ścianą. A istnienie ściany podczas wytyczania fundamentów nawy , łatwo mogło stać się przyczyną błędu.
Wydaje się być pewne, że w gotyckiej fazie (czyli sprzed przebudowy z początków XVII stulecia) prezbiterium nakryte było innym sklepieniem poziom obecnego sklepienia jest obniżony, o czym świadczą dawne polichromie, widoczne obecnie na strychu kościoła), zaś nawa belkowym stropem. Inne było także rozmieszczenie otworów okiennych w nawie. Być może różnił się od obecnego zachodni szczyt kościoła i jego portal wejściowy. Jest prawdopodobne, że ostrołukowy portal zdobiący otwór drzwiowy wcześniej wmurowany był w zachodnią fasadę kościoła św. Bartłomieja, a do franciszkanów przeniósł go Kacper Fodyga.
Z gotyckiego okresu pochodzi forma dachu nad nawą – stromego, charakterystycznego dla gotyku, a także „techniczne” rozwiązania więźby – w postaci storczyków. Dach ten pięknie prezentuje się w panoramie miasta – w przeciwieństwie do „spłaszczonego” dachu znad prezbiterium, o kształcie wskazującym raczej na tymczasowość rozwiązania niż na zamierzoną i docelową formę.
Kończąc o średniowiecznej fazie zespołu, warto zwrócić uwagę, na szczególne aspekty jego lokalizacji. Zgodnie z obowiązującymi zasadami, franciszkańskie klasztory lokalizowane były na obrzeżu miasta, a więc w obrębie miasta, ale przy jego granicach. Tak też było i w Chęcinach, gdzie granice franciszkańskich terenów wskazują nam zasięg granic średniowiecznego miasta: zachodnia granica Chęcin to zewnętrzna płaszczyzna zachodniego muru. Południowa nie jest tak oczywista – jest nią chyba linia pomiędzy chodnikiem a jezdnią ulicy 3-Maja.