Franciszkanie pojawili się w Chęcinach w roku 1368, dzięki fundacji Kazimierza Wielkiego. Król starał się u papieża Urbana II o zgodę na założenie franciszkańskich klasztorów w Chęcinach, ale także w Szydłowie, Skawinie i Opocznie, oraz dominikańskich w Bieczu i Radomiu. Na królewskie pismo papież odpowiedział bullą adresowana do poznańskiego biskupa Doliwy z Lutogniewa, wyrażając zgodę na założenie klasztorów, o które prosił Kazimierz Wielki. Franciszkańskie dokumenty z tego okresu odnotowują jednak tylko fakt założenia klasztoru w Chęcinach. Papież przypomniał jednocześnie o wcześniejszym postanowieniu Bonifacego VIII, swego poprzednika, że klasztor mógł zostać założony tylko w takim mieście, które byłoby w stanie utrzymać 12-osobowe zgromadzenie. I dla takiej – zapewne – liczby zakonników budowany był pierwotny chęciński klasztor a przy nim kościół pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny Wniebowziętej. Chociaż – co do wezwania kościoła – istnieją kontrowersje: w niektórych dokumentach nosi on wezwanie św. Franciszka.
Chęciński klasztor należał do prowincji czesko-polskiej, obejmującej wówczas 40 klasztorów, należących do siedmiu kustodii: czterech na terenie Czech, a trzech polskich (odrębna prowincja w Polsce powstała dopiero w roku 1517). Generałem zakonu był Tomaso da Frignano, wybrany na kapitule generalnej w Asyżu 6 czerwca 1367 roku, a od roku 1378 kardynał.
Pierwotny franciszkański kościół w Chęcinach – wprawdzie murowany – był zapewne budowlą bardzo skromną. Pierwszy klasztor wzniesiony był prawdopodobnie z drewna i prezentował się chyba jeszcze bardziej skromnie niż kościół. Niestety – w przypadku chęcińskiego klasztoru franciszkanów z okresu XIV, XV i XVI wieku – mamy do czynienia nie tylko z totalnym brakiem dokumentów źródłowych, ale także ze splotem zaniechań badawczych, przez co nadzieją, że wiedzę poszerzą badania archeologiczne, jest mocno iluzoryczna. Gdy w latach 60. XX stulecia, po likwidacji więzienia przebudowywano obiekt na hotel i restaurację, zaprzepaszczono niepowtarzalną szansę na jego dokładne przebadanie. Badań nie przeprowadzono, natomiast wykonane roboty budowlane, jak na przykład: izolacje przeciwwilgociowe podziemnych części budowli, związane z odkopaniem ścian, czy szeroki zakres zewnętrznych i wewnętrznych instalacji, także poprzedzony robotami ziemnymi – możliwość wykonania badań w przyszłości praktycznie wykluczyły. Pozostały nam tylko domysły.
Wydaje się że pierwotny kościół mógł mieć nawę i prezbiterium mniejsze od obecnego. Mogłyby o tym świadczyć odkopane podczas ratowniczych badań pozostałości jakichś murów, ukryte pod posadzką prezbiterium. Odkryte fragmenty wykonane były z zupełnie innego materiału niż pozostałe mury kościoła, w dodatku materiału nie pochodzącego z Chęcin ani okolic miasta. Wykonano je z otoczaków i głazów narzutowych, zaś jako spoiwo użyto zaprawy glinianej! O ile wielkość kościoła dostosowywano do potrzeb 12 osobowego klasztoru, to sam klasztor (a ściślej: budynek mieszkalny dla zakonników mógł być początkowo mniejszy, bo zakładany „stan osobowy” konwentu nie musiał rzutować na wielkość drewnianego budynku mieszkalnego dla I etapu powstawania klasztoru.