„Na trakcie wiodącym z Włoszczowy do Radoszyc i Przedborza, w cichym ustroniu miedzy pagórkami, wśród lesistej krainy, osiadła przed wiekami wieś Oleśno vel Oleszno, stare dziedzictwo Oleśnickich z Oleśnicy pod Pińczowem, pieczętujących się herbem Dębno…Na wysokiej górze wznoszącej się do 190 stóp nad poziom morza stoi ta okazała świątynia, którą widzieć można o mil kilka, białością swych murów malowniczo rysująca się na tle błękitu. Szczególniej od strony zachodniej, w całym majestacie ukazuje się nam jej wieża, piętrząca się nad ziemią na stóp 60” – tak zaczyna swój opis kościoła w Olesznie Rawita Witanowski.
Za Zofią Oleśnicką Oleszno „weszło w dom” Szafrańców, którzy wybudowali tu zbór, po nich dobra przejął Adam Szypowski, który „założyć miał fundamenty /kościoła/ na wysokiej górze” .Po jego śmierci na wykonanych już fundamentach, biskup Szyszkowski miał zamiar wybudować klasztor z kościołem bernardynów, „gdy jednak jakiś robotnik powiesił się tam w nocy, biskup porzucił sprofanowane miejsce, a natomiast wybudował podług tego planu erem na Karczówce pod Kielcami” – tak mówi przytoczone przez Rawitę ludowe podanie. Kiedy brat biskupa, Marcin, podjął próbę budowy świątyni przy drodze do Radoszyc, „…niewidzialna jakaś ręka, w nocy niszczyła pracę robotników. Wtedy pobożny dziedzic spuszczając się na wolę Opatrzności, aby pokazała sama, gdzie chce mieć wystawioną świątynię, kazał zaprząc parę wołów do ociosanej belki i puścić samopas, postępując tylko za ich śladem. Zwierzęta same zawlekły tram na wysoką górę w Olesznie i przyklęknęły na tym miejscu, na którym też odtąd pokazywać zaczęła się jasność, a wśród niej postać Boga Rodzicy”.
Szyszkowski budowę rozpoczął po roku 1643, potem została ona przerwana, i „dopiero gdy zawieruchy krajowe uspokoiły się nieco” podjęli ją: Mikołaj Kazimierz Podoski /do roku 1676, w którym zmarł/ i Teresa z Krzywczyckich Podoska, wdowa po nim. Ostatecznie budowę zakończono w roku 1680 i świątynię konsekrowano /1685 r./. Jest ona wczesnobarokowa; wykonano ją z kamienia i cegły i otynkowano. Nawa jest prostokątna, dwuprzęsłowa. Poprzedza ją wieża – dołem kwadratowa, wyżej ośmioboczna. Dwie najwyższe kondygnacje wieży rozczłonkowane są blendami i łukowo przesklepionymi otworami, przykrywa ją hełm – barokowy co do form, choć wykonany w latach 1925 – 6. Prezbiterium jest od nawy węższe. Jest też dość krótkie, tylko jednoprzęsłowe, a zamyka je półkolista absyda. Po bokach, równe z nim wysokością, dostawione są: od południa kaplica, a od północy zakrystia z przedsionkiem i skarbczykiem na piętrze. Od południa do nawy przylega /dobudowana znacznie później/ niewielka kruchta.
Czołowe ściany zakrystii, kaplicy a także wschodnią ścianę prezbiterium wieńczą ozdobne szczyty z wnękami i wolutowymi spływami. Podobnie rozwiązano detale elewacji zachodniej, gdzie wykonano analogiczne półszczyty po obu stronach wieży. Wnętrza kościoła przykrywają sklepienia kolebkowo – krzyżowe.
W głównym ołtarzu znajduje się obraz Madonny z Dzieciątkiem, prawdopodobnie namalowany w 1. połowie XVI stulecia, a do Oleszna przewieziony w roku 1680 z pobliskiego Chotowa. Obraz, będący swego rodzaju kopią Madonny Jasnogórskiej, także uważany jest za cudowny, a dzięki sławie tego obrazu /której dowodzą licznie zgromadzone wota/, kościół w Olesznie zaliczany jest do Maryjnych Sanktuariów.