Znawcy tematu uważają, że prawa miejskie Opatów uzyskał podczas rządów księcia Bolesława Wstydliwego, w 3. ćwierci XIII stulecia. Lokacja ta dotyczyła jednak Starego Miasta, czyli osady wokół kościoła Najświętszej Marii Panny na wzgórzu Żmigrodzkim. Na sąsiednie wzgórze, na którym stała już kolegiata św. Marcina, przeniósł miasto biskup lubuski Stefan II w latach 20. XIV stulecia. Miejsce to było znacznie bardziej dogodne z transportowego punktu widzenia – położone bliżej szlaku, już wcześniej „odciągało” kupców od Starego Miasta. Decyzję biskupa Stefana Jan Długosz uznaje za całkowicie trafną. I tak powstało Nowe Miasto, w czasach Łokietka nazywane też Wielkim Opatowem: „oppidum Magnum Opathov”, jak zapisano w dokumencie z roku1328.
Opatów rozwijał się pomyślnie, choć nie brakowało w średniowiecznej historii miasta momentów trudnych czy nawet tragicznych – jak choćby najazd Litwinów pod wodzą księcia Lubarta w roku 1370. O rosnącym znaczeniu Opatowa dowodzić mogą częste odwiedziny monarchów i odbywające się od czasów kazimierzowskich ważne zjazdy polityczne: w 1339 przebywał tu król Kazimierz Wielki, zaś Jagiełło był w Opatowie sześć razy. W roku 1457 miasto uzyskało zezwolenie na budowę ratusza.
W swej kronice Długosz nazwał Opatów miastem słynącym jarmarkami i przywozem towarów. W XIV stuleciu powstały w rynku pierwsze kramy, a w 1. połowie tegoż stulecia miasto uzyskało prawo składu na sól i śledzie, „odebrane” mu w roku 1366 przez Sandomierz. Rywalizacja o ten właśnie przywilej odżyła między obydwoma miastami w 2. połowie wieku XV i na początku XVI stulecia. Miasto było gęsto zabudowane; prócz biskupiego dworu w rynku i przylegających do niego ulicach stało wiele murowanych kamieniczek należących do mieszczan, szlachty i duchowieństwa. Kres pierwszej fazy pomyślnego rozwoju nastąpił nagle. Kataklizmem tym był tatarski najazd w roku 1502. Zniszczeniu uległa niemal cała zabudowa, a liczba ludności spadła prawie do zera. Utrata „rynkowej wartości” miasta skłoniła jego właściciela, lubuskiego biskupa Teodoryka do sprzedaży Opatowa Krzysztofowi Szydłowieckiemu. Nowy właściciel energicznie przystąpił do odbudowy i modernizacji swego nabytku. Przede wszystkim doprowadził do ufortyfikowania miasta. W latach 1520 – 30 wybudowane zostały miejskie mury, w których wykonano cztery bramy: Krakowską, Lubelską, Sandomierską i Warszawską.
Zachowana do dnia dzisiejszego brama Warszawska jest budowlą renesansową. Wymurowana została z kamienia, z zastosowaniem ciosu do detali architektonicznych. Zgodnie ze swą nazwą, usytuowana została w północnym odcinku obwodu murów. Ma plan kwadratu a zwieńczona jest attyką.
Szydłowiecki wprawdzie fortyfikacje wybudował, nie zamierzał jednak zajmować się ich utrzymaniem i konserwacją. Obowiązkiem naprawy murów i baszt obarczył w roku 1524 miasto, przekazując na ten cel „radzie miejskiej dochody z jatek szewskich, piekarskich, z postrzygalni i czynsze od kuśnierzy oraz innych rękodzielników” – pisze profesor Feliks Kiryk. Warto też dodać, że Szydłowiecki dbał by Opatów był pod każdym względem miastem nowoczesnym – zafundował mu miejskie wodociągi, wykonane przez rurmajstra Wacława z Moraw.