Zanim Staszów stał się miastem, jego pierwszym znanym z dokumentów właścicielem był Staszek Kmiotko. W roku 1357 dziedzicami Staszowa i sąsiednich Zbrodzic byli bracia Staszek i Andrzej, a w latach 1397 –1414: Mikołaj, Michał, Paszko, Jan i Jarosław – synowie Nichny z rodu Bogoriów. W 1417 roku krakowski biskup Wojciech Jastrzębiec kupił od Bogoriów zamek w Rytwianach i otaczające go wsie, w tym również Staszów.
W pierwszej ćwierci XVI stulecia właścicielami Staszowa stali się Łascy. Lokację miasta wiąże się z nazwiskiem Hieronima Łaskiego. Nastąpiła ona najprawdopodobniej po roku 1510, a przed 1525, kiedy to wydany został dla Staszowa przywilej na trzy jarmarki rocznie. Z opisanej wizytacji z końca tegoż stulecia dowiadujemy się, że miasto założone zostało w pobliżu dawnej wsi o tej samej nazwie /i na jej gruncie/ i poddane parafii w Starym Staszowie.
Dalsze dzieje Staszowa są dość słabo udokumentowane. Rejestr poborowy z roku 1578 odnotowuje 38 warsztatów rzemieślniczych. Z niewielkiego nadziału gruntów ornych domyślać się należy, że staszowianie w swej większości utrzymywali się z rzemiosła i handlu. Z ilości domów objętych opłatami podatkowymi policzyć można, że w trzeciej ćwierci XVI stulecia miasto posiadać musiało około sześciuset mieszkańców.
Staszów stał się ośrodkiem klucza dóbr magnackich, jego rozwój następował także dzięki dogodnemu położeniu przy trakcie prowadzącym z Krakowa do Lublina. W wieku osiemnastym, a szczególnie w drugiej połowie tego stulecia, przyczyną rozkwitu były dynamicznie rozwijające się rzemiosło i manufaktury. Oprócz tkactwa, szewstwa i garncarstwa pracowały tu także: hamernia, szabelnia, gorzelnia i browary. Wiek XIX – podobnie jak w wielu innych miasteczkach Małopolski był okresem regresu. W pierwszych dekadach XX stulecia Staszów słynął z wyrobu butów /pracowało tu kilkuset szewców/ i z handlu, którym zajmowali się głównie Żydzi. Po II wojnie światowej, dzięki odkryciu w pobliżu złóż siarki, Staszów stał się miastem przemysłowym.
Z dawnych lat zachowały się: staromiejski układ urbanistyczny z obszernym, kwadratowym rynkiem, dzielnica przemysłowa z XVIII – XIX stulecia i XVIII -wieczna dzielnica żydowska. Na środku rynku stoi parterowy, prostokątny budynek ratusza /dawne kramnice/ z 1. ćwierci XVIII wieku, przykryty wysokim, czterospadowym dachem, zwieńczony przysadzistą wieżyczką z zegarem. Przez środek budynku biegnie szeroki korytarz nakryty kolebkowym sklepieniem, świadczący o poprzednim, handlowym przeznaczeniu budynku.
Przed ratuszem ustawiono obelisk z roku 1864, wzniesiony jako wyraz wdzięczności chłopów za uwłaszczenie. Prawdziwą intencją budowy pomnika była chęć uhonorowanie Wodza Insurekcji z 1794 roku, choć oficjalnie „Pomnikiem Kościuszki” nazywa się go dopiero od odzyskania niepodległości – wcześniej władze carskie nie zgodziłyby się na takiego patrona.