Jeszcze kilka lat temu, podróżując samochodem z Warszawy do Krakowa, wjeżdżało się w wąskie i kręte uliczki miasta Szydłowca. Dzisiaj miasto omija szeroka i wygodna obwodnica, a umieszczone przy niej osiedle pięciokondygnacyjnych bloków skutecznie zasłania panoramę zabytkowego Szydłowca z górującą nad innymi budynkami wieżą ratuszową.
Szydłowiec znany jest z dokumentów już od wieku XIII. Stanowił wówczas własność rodziny Odrowążów, którzy później, właśnie od Szydłowca, przyjęli nazwisko Szydłowieckich. Pierwszymi, którzy zdecydowali się przybrać to nazwisko, byli bracia Jakub i Sławko. Początkowo osada targowa, a od 1417 roku miasto, prawo magdeburskie otrzymuje Szydłowiec od Kazimierza Jagiellończyka w roku 1470. Duży wpływ na rozwój i rozkwit Szydłowca miała niewątpliwie wysoka pozycja rodu Szydłowieckich. Pełnili oni najwyższe urzędy w państwie, ciesząc się zaufaniem władców. Krzysztof Szydłowiecki, kasztelan krakowski i sandomierski piastował urząd kanclerza wielkiego koronnego. Był także wielkim humanistą – utrzymywał stosunki z wielu wybitnymi przedstawicielami europejskiej nauki i kultury, w tym z Erazmem z Rotterdamu.
W połowie wieku XVI miasto przechodzi na własność Radziwiłłów, a konkretnie księcia Mikołaja Radziwiłła Czarnego, jako wiano wniesione przez Elżbietę, córkę Krzysztofa Szydłowieckiego. Trwa okres pomyślności i rozwoju miasta. Staje się ono ośrodkiem osadnictwa włoskiego, szkockiego, żydowskiego i niemieckiego. Miasto podupada w wieku XVII, nękane licznymi epidemiami i zarazami. Mimo wysiłków właścicieli miasta i miejskich władz, nie udaje się Szydłowcowi odzyskać dawnego znaczenia i dobrobytu. Po bezpotomnej śmierci ostatniego Radziwiłła z tej linii, miasto zakupiła w 1821 Anna Sapieżyna, by wreszcie odsprzedać je w 1828 roku rządowi Królestwa Polskiego.
Z Radziwiłłowskich czasów, z okresu największej świetności Szydłowca, pochodzi późnorenesansowy ratusz zlokalizowany na środku rynku. Wzniesiony w latach 1602-1605 przez majstrów Kaspra i Wojciecha Fodygów prostokątny budynek z kolistymi smukłymi wieżyczkami narożnymi, miał początkowo dwie kondygnacje oraz wysoką attykę. W wieku XIX za attyką wybudowano trzecią kondygnację i wówczas w arkadowym fryzie attyki pojawiły się okna. Przybudowana od frontu sześciokondygnacyjna wieża, dołem kwadratowa, wyżej ośmioboczna , zwieńczona jest hełmem z latarnią.
Ratusz restaurowany był po pożarach w roku 1930; gruntownego remontu, połączonego z częściową rekonstrukcją doczekał się dopiero w latach 1949-58. Dziś, jak dawniej, ratusz jest siedzibą miejskich władz. W jego piwnicach mieści się stylowa restauracja, której kuchnia sprawia, że warto zjechać z warszawskiej obwodnicy.