Ulica Małogoska, fragment dawnego traktu handlowego przebiegającego przez Chęciny na kierunku wschód-zachód, często zmieniała nazwę. Najstarszą z nich – trakt Przedborski – zastąpiła w XVII i XVIII stuleciu ulica Niemiecka, czyli platea Alemanica. Potem (XIX w.) nazywano ja Małogoską a następnie Klasztorną. W latach 30., chcąc uczcić sukcesy polskich lotników, część jej nazwano ulicą Żwirki i Wigury. Obecnie znowu nosi miano Małogoskiej, co ma zapewne korzystny wpływ na przyjaźń między sąsiadującymi ze sobą dwoma historycznymi miastami.
Szerokość ulicy jest zróżnicowana: od 7 metrów przy Rynku do 12 koło klasztoru. – dawniej klarysek, obecnie bernardynek. Cała północna pierzeja Małogoskiej ukształtowana została dopiero w wieku XIX, a później z wielką aktywnością przekształcana, tak że nie znajdzie się tu żadnych wcześniejszych reliktów. Wśród nieciekawej zabudowy mieszczańskiej jest tu jednak parę przykładów innego rodzaju zabudowy, obiektów o funkcji dla ówczesnego miasta ważnej. Są to tak zwana dawna „szopa na narzędzia ogniowe” oraz „jatki rzeźnicze” (te ostatnie zlokalizowane nie przy ulicy, lecz w głębi bloku zabudowy).
Jeszcze w roku 1820 jatki, zbudowane w XVIII stuleciu stały w południowej części Rynku. W ramach porządkowania i niwelowania głównego placu miasta, postanowiono jatki przenieść w miejsce bardziej dyskretne. Projekt w roku 1833 sporządził Wilhelm Giersz. W budynku mieściło się pięć lokali handlowych, dostępnych z podcieni, a całość nakrywał pulpitowy dach, ukryty za attyką. Budynek prezentował się całkiem okazale a uroku dodawał mu skromny, klasycystyczny detal. Podobny co do charakteru architektury był sąsiadujący z jatkami drugi obiekt, także zaprojektowany przez Giersza – szopa na narzędzia ogniowe. Budowa tych obu „obiektów użyteczności publicznej” odwlekała się i możliwe, że „zmodernizowano” je nawet już w jej trakcie. W każdym razie trudno dziś dopatrzyć się w nich wartości estetycznych, które chciał im nadać autor projektu. Budynki wybudowano na działce, która miastu ofiarował Józef Złotowski, aptekarz. Jemu tez powierzono prowadzenie budowy obydwu obiektów. Budowa zakończona została w roku 1860.
Na Małogoskiej, naprzeciwko kościoła św. Marii Magdaleny stała od XVII wieku karczma. Najpierw drewniana, która rozebrano w roku 1837. Dziesięć lat później wybudowano nową, tym razem murowaną. Była to karczma starościńska o nazwie „Bugaj”. W Dyrekcji Ubezpieczeń zachował się plan karczmy. Stała ona na rogu ulic i wejście miała ze ściętego narożnika. Z przedsionka w lewo wchodziło się do izby szynkownej, za którą umieszczona była izba karczmarza. Wzdłuż Małogoskiej znajdowały się dwie izby, każda z dwoma oknami, a przy ulicy do Małogoskiej prostopadłej – jedna izba z jednym oknem a za nią komora z oknem od podwórka. Na podwórze karczmy wjechać było można dwiema przejezdnymi sieniami, prowadzącymi z obu ulic.
W południowej części ulicy, poza obiektami klasztornymi, zabudowa w zasadzie pochodzi z wieku XX. Jedyny wyjątek stanowi najciekawszy, mieszczański budynek Chęcin, kamieniczka nazywana „Niemczówką”.